他先后在法国美术学院和巴黎时装工会学习，还在著名时装设计师 Jacques Fath 和 Balenciaga 的工作室中得到了实习机会，几经周转后，年轻人最终在 Jean Dessès 的时装屋落了脚。这段经历举足轻重，Dessès 曾是Balenciaga 的助手，在自立门户以后，他优雅而浪漫的风格吸引了一众地位显赫的客人，因此他的时装屋对于年轻设计师来说不仅仅是个学习怎么做高级时装的地方，也是一扇通往巴黎顶级社交圈的大门。Valentino 就幸运地服务了贵族小姐 Jacqueline de Ribes，他将她言语中抽象的时尚构想带进现实，前者的才华与后者的谦逊促成了一段跨越世纪的友情，在之后逾越 70 载的时间里，她不知穿了多少件由他设计的礼服出入名利场。
他没有回到自己的小镇，而是在罗马开启时装事业。起初，他只负担得起一间小得只能容纳两个人的工作室，而为了吸引顾客，他把宠物猫放在窗台，让它担负起揽客的“任务”。这个策略十分成功，客人们开始涌入他的工作室，他逐渐在罗马有了些许名气。1960年，Valentino 的事业和生活都迎来的转折，他在弗洛伦萨的一场时装秀上与 Giancarlo Giammetti 一见如故，尽管对方是一名会计师，但是他们对时尚的见解与他不谋而合，他们很快发展为恋人关系，并作为联合创始人成立品牌华伦天奴。人们相信，来一直站在设计天才背后的 Giammetti 成就了华伦天奴今时今日的地位,当专注于创作的 Valentino 无暇顾及经营的细节时，Giammetti 总会将一切安排妥当，曾担任华伦天奴品牌总裁的 Matteo Marzotto 说：“我不认为没有了 Giancarlo 的 Valentino 还有有现在的成绩，可能连一半，甚至三分之一都不到。”
1980 年后期至 1990 年代初期是 Valentino 的转型期，他不仅推出了第 一个男装系列，还在 1991 年推出了女士休闲服饰品牌 Red Valentinoo 这一时期，他从之前一直追求的奢华设计风格，开始朝着更加简约的方向发展，将华丽而繁复的细节和装饰减少到最小，从而使时装的轮廓和线条更加利落，以回应更加生活化的 90 年代时尚。
Valentino 在 2008 年宣告退休，他在黄金时代入场，又在盛宴未衰时离去,当时的人们或许尚未察觉一个时代的落幕正悄然而至。就在 2022 年 3 月，Pierpaolo Piccioli 尝试用铺天盖地的粉色俘获 Z 时代的消费者，试图在后 Valentino 时代打造一个代表华伦天奴的颜色符号。只是短暂的浪潮并没有如曾经的红一般长久地停留在看客的认知之中，红色之于品牌的意义依旧不可取代，就像 Valentino 之于时尚的意义。
