10月16日-18日，第二届杭州城市足球联赛暨第四届杭州市足球协会杯赛首轮比赛相继举行。6场较量共打进22个进球。
首轮中，卫冕冠军余杭队在揭幕战以1球小胜滨江队；上城队、富阳队、萧山队、临平队和钱塘队均取得开门红。上届赛事没有取得进球的临安队，本届首轮打进两球，虽最终未能获胜，但取得突破。
相比上届赛事，本届城市联赛竞技水平更高，各队实力差距更接近，比赛节奏也更激烈。卫冕冠军余杭队与滨江队的揭幕战体现了这一点。两队曾在上届半决赛相遇，当时余杭队以4比1战胜滨江队，闯入决赛并最终夺冠。
此番交手，主场作战的余杭队与滨江队展开苦战。平均年龄只有25岁的滨江队利用体能优势，通过防守反击威胁余杭队球门。比赛僵局直到下半场第70分钟才被打破：余杭队替补出场的21号李均炜抓住滨江队后卫解围失误，机敏抢射破门，帮助卫冕冠军以1比0收获开门红。
赛后，余杭队队长包威表示，比赛过程非常艰难，但结果是好的，全队一直在场上保持必胜信心。他提到，经历了上届城市联赛的洗礼，本届赛事所有球队实力都有显著提升，每一个对手都要做好百分之百的准备才能争取胜利。
首轮另一看点是临安队能否打破“进球荒”。上届城市联赛，临安队未能取得进球。经过近一年备战和人员调整，本届赛事临安队在保留老将陈黎明、王从文、饶锦杰、金龙贤等核心球员外，通过多轮选拔招募，补充了田野、王启程等新鲜血液，板凳厚度较上赛季明显增强。
在主场与萧山队的比赛中，临安队开场21分钟就落后3球。但球队并未气馁，第24分钟由饶锦杰打入精妙的脚后跟补射，扳回一球。尽管萧山队之后又将比分改写为4比1，没有放弃进攻的临安队由新加盟的王启程突入禁区抽射远角得手，将比分定格在4比2，展现出落后形势下不屈不挠的斗志。
赛后，临安队主教练唐家强肯定了全队表现：“上半场有点紧张，队里有的年轻球员刚上来，老队员年龄偏大，衔接上确实有些困难。但下半场我们打出了气势，也创造了不少机会。我们会通过这场比赛继续总结，争取一场比一场好，早日拿到第一个积分和第一场胜利。”
第二轮赛程
A组
10月21日 周三14:00 淳安VS上城，淳安县第三中学
10月21日 周三14:00 拱墅VS桐庐，拱墅区体育中心
10月21日 周三14:00 富阳VS临安，富阳体育中心体育场
本轮萧山轮空。
B组
10月24日周六14:00 西湖VS余杭，中国美院（象山校区）
10月24日周六14:00 建德VS钱塘，严州中学新安江校区足球场
10月25日周日14:00 滨江VS临平，杭州奥体中心外场田径场